プロポーズがサプライズとなるために、「クリスマスプレゼントの交換」に備えて、プレゼントは指輪とは別に何か用意しておきたいものです。
もちろん、町の中を歩きながら、お互いに欲しいものを見つけて、プレゼントし合うという方法も素敵です。
おそろいの何かがゲットできるかもしれませんし、相手の欲しいものを贈ることができますからね。
一緒に選んでいるだけでも楽しいクリスマスデートになると思います。

エンゲージリングは、あくまでサプライズで渡す。
プロポーズすることを事前に勘付かれないこと。
クリスマスデートの最終的な目的としてプロポーズをするので、それまでは彼女を楽しく幸せな気分にさせておく。
以上のことが出来るように男性は、がんばってほしいと思います。
万が一、彼女とデート中にケンカしてしまっても、仲直りのサプライズとしてのプロポーズは、それはそれで思い出になると思います。
ですが、彼女の怒りがおさまらず、プロポーズを断ることも考えられますから、そうなったらとても残念ですし、それが原因で別れることになってしまうと大変です。
ですから、普段からケンカが多いカップルは、クリスマスデートの間だけでも、仲良く過ごせるように努力してくださいね。
街中でケンカをしてしまっても、ホテルにチェックインするまでにはなんとか彼女のご機嫌を取るようにしてほしいと思います。
これから一世一代のプロポーズをするのですから、彼女も素直に聞き入れてほしいですよね。
女性として、理想的なシチュエーションは、ホテルの部屋、きれいな夜景、シャンパン、彼女の好きな曲、または2人の思い出の曲をBGMで流す、そしてプロポーズでしょう。